Greg Gutfeld’s Second Baby’s Early Birthday Party Featured The Entire Cast of The Five – But One Special Character Surprised Everyone 🎂🥳

Greg Gutfeld, the irreverent and often sarcastic voice of late-night on Fox News, has long kept his personal life shielded from the public eye, maintaining an air of mystery behind his sharp wit and commentary. However, this past weekend, the curtain on his private life was drawn back—if only for a moment—and what transpired was a celebration that stunned those who attended and became a heartwarming surprise for his fans.

Gutfeld and his wife, Elena Moussa, decided to host a private, early birthday party for their second child, which quickly transformed into an unlikely Fox News family reunion. The entire cast of The Five, the popular panel show that Gutfeld co-hosts, attended the event, but it was the presence of an unexpected guest that made the day unforgettable. What began as a simple gathering quickly turned into an emotional celebration filled with joy, laughter, and heartfelt moments that no one, not even the attendees, had expected.

An Intimate Gathering with Big Names

The birthday celebration was held at the Gutfelds’ countryside home just north of New York City. It was designed to be a low-key affair—a relaxed and intimate gathering for friends and family. Elena reportedly took the reins in planning the event herself. Picture it: soft string lights draped across trees, pastel balloons swaying in the breeze, picnic tables adorned with simple yet elegant decor, and a small acoustic band playing lullaby-style jazz in the background.

Despite the casual setting, the guest list was anything but modest. The first to arrive was Dana Perino, co-host of The Five, carrying a custom-made baby quilt embroidered with the child’s name, which, intriguingly, has not been made public. Dana’s arrival was followed by Jesse Watters, who brought along his children, quickly turning the backyard into a playground as they eagerly took over the area meant for the little ones. Jeanine Pirro, the tough-as-nails judge known for her no-nonsense persona, arrived next. In a rare off-camera moment, Jeanine was spotted holding a silver rattle wrapped in a ribbon, joking, “It’s the only thing I’ve ever held that’s not a gavel.”

Of course, Tyrus, the larger-than-life Fox News personality, was there as well, bringing his signature energy and a giant plush dinosaur, which quickly became the party’s unofficial mascot. It was clear from the get-go that the guests weren’t just making an appearance—they were genuinely involved, holding the baby, engaging with one another, and enjoying the event as much as the family.

Greg Gutfeld: From Satire King to Proud Dad

Known for his biting humor and satirical commentary, Greg Gutfeld was a sight to behold that day—radiating happiness in a way few people have ever seen. Gone was the man of snark and sarcasm; in his place was a doting father, basking in the warmth of his growing family. Sporting a T-shirt that read “#DadLife” and sneakers splattered with baby food stains, Greg was a far cry from his usual late-night persona. Throughout the day, he held his baby, posed for candid photos with guests, and personally thanked everyone for attending.

“He was a different Greg,” one party attendee noted. “The same humor, but with warmth. He wasn’t performing. He was just… happy.”

Even with his newfound role as a proud father, Greg couldn’t resist injecting a bit of humor into the occasion. When the day was at its most tender, he quipped, “You all thought I didn’t have a soul. Turns out it was hiding under diapers and teething rings.” The comment, which earned a round of laughter from the guests, served as a reminder that Gutfeld’s humor and warmth coexist in a way that is both authentic and endearing.

The Surprise That Left Everyone Speechless

While the presence of the The Five cast members and their personal touches made for an already memorable day, it was a surprise guest who stole the show and left everyone in awe. Just as the group gathered around the backyard table for cake, a local children’s entertainer dressed as Paddington Bear made a grand entrance. Paddington, complete with soft paws, a blue coat, and his signature red hat, strolled through the garden gate. At first, it seemed like just a whimsical addition for the children’s entertainment, but it soon turned into something far more profound.

Paddington Bear, the beloved literary character, reached into a satchel and pulled out a folded letter sealed with wax. Greg, intrigued by the surprise, took the letter and opened it silently, his face gradually softening as he read its contents. Inside, written by his first child with help from Elena, was a handwritten note that read:

“Dear Baby Brother,
Happy almost birthday! You don’t know it yet, but you have the best dad ever. He reads silly books and makes the best bear voices. I can’t wait to share him with you. Love, your sister.”

According to attendees, Greg was visibly moved, with tears welling up in his eyes—a rare sight that many of his colleagues said they had never witnessed before, on or off-camera. Overcome with emotion, he hugged Elena, who whispered softly, “Surprise.” The guests, who had been caught up in the sweetness of the moment, erupted in applause.

“It was the sweetest moment I’ve ever seen at any party—Fox or otherwise,” one guest later shared. “That letter. That bear. That look on Greg’s face. It was like watching a man realize just how lucky he is.”

Paddington & The Five: The Crossover We Never Knew We Needed

From that moment on, Paddington Bear became the star of the show. Dana Perino was captured on camera pretending to sip tea with Paddington, while Jesse Watters had a playful moment balancing his toddler on one arm while holding the bear with the other. Greg, usually the life of the party with his quick wit, was caught in a rare candid moment: crouching next to Paddington, smiling in a way that he likely never has on air.

Though no official Fox News cameras were present, several guests shared pictures from the event, many of which were edited to protect the privacy of the children. One particularly popular photo featured Tyrus giving Paddington a side hug while holding a slice of birthday cake. The image quickly made its way to fan pages, accompanied by the caption, “Cuteness over chaos. Even Greg can’t joke his way out of this moment.”

Fans React: “We Need More of This Greg!”

Once word spread about the unexpected surprise at Greg Gutfeld’s baby’s birthday party, fans flooded social media to express their joy and admiration for the softer side of Gutfeld. One fan wrote on X, “Greg Gutfeld planning a Paddington Bear-themed baby party was not on my 2025 bingo card, but I’m HERE for it.” Another fan joked, “Now THIS is the Fox News crossover episode I didn’t know I needed.”

Many expressed admiration for the closeness of The Five cast, praising them for being there for one another in a personal and meaningful way. One fan commented, “Say what you want about their politics, but that is a found family if I’ve ever seen one. And Greg is clearly in love with his wife, his kids, and his crew.”

A Family Almost Complete

The celebration, though private, provided a rare glimpse into Greg Gutfeld’s life off-screen. Behind the sharp commentary and satire lies a man who values family, love, and the simple joys that come with fatherhood. As the Gutfeld family continues to grow, fans are witnessing a transformation that is both heartwarming and inspiring—a transformation that includes laughter, love, and the occasional Paddington Bear.

As the baby’s official birthday approaches, who knows what surprises lie in store for the Gutfelds and their ever-growing family? But for now, they’ve given us something truly precious: a moment of real connection, joy, and celebration that no political debate or television segment could ever outshine.